none 10.3987/COM-06-10690 CLOCKSS Archive CLOCKSS Archive 5187 36266165 73640 20090217145636 10.13030 2024-06-24T20:43:26Z 2009-02-17T05:57:06Z 8 HETEROCYCLES HETEROCYCLES 0385-5414 HTCYAM 2006 68 6 Vernon C. Gibson David J. Jones 2006 1121 COM-06-10690 10.3987/COM-06-10690 20090217145636 https://triggered.stanford.clockss.org/ServeContent?doi=10.3987%2Fcom-06-10690 https://triggered.edinburgh.clockss.org/ServeContent?doi=10.3987%2Fcom-06-10690 10.2174/1385272023373581 (a) B. A. Trofimov, Curr. Org. Chem., 2002, 6, 1121. 10.1080/00304940109356613 (b) V. F. Ferreira, M. C. B. V. De Souza, A. C. Cunha, L. O. R. Pereira, and M. L. G. Ferreira, Org. Prep. Proced. Int., 2001, 33, 411. 10.1055/sos-SD-004-00485 (c) K. Tamao and A. Kawachi, Science of Synthesis, 2002, 4, 451. 10.1070/RC1989v058n02ABEH003433 (d) L. N. Sobenina, A. I. Mikhaleva, and B. A. Trofimov, Uspekhi Khimii, 1989, 58, 275. 10.1055/s-2002-20954 (e) D. S. Black, Science of Synthesis, 2002, 9, 441. 10.1016/S0959-6380(02)80008-3 (f) D. M. Ketcha, Prog. Heterocycl. Chem., 2002, 14, 114. 10.3987/REV-93-SR6 (g) B. A. Trofimov and A. B. I. Mikhaleva, Heterocycles, 1994, 37, 1193. 10.1002/anie.200461073 (h) G. Balme, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2004, 43, 6238. 10.1039/p19880000339 2 C. L. Hickson and H. McNab, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 339. 10.1021/jo9723063 3 Z. Xu and X. Lu, J. Org. Chem., 1998, 63, 5031. 10.1021/jo9600363 (a) K. Takahashi, A. Gunji, K. Yanagi, and M. Miki, J. Org. Chem., 1996, 61, 4784. 10.3987/COM-90-5459 (b) F. T. Luo and R. T. Wang, Heterocycles, 1990, 31, 1543. 10.3987/COM-90-5572 (c) F. T. Luo and R. T. Wang, Heterocycles, 1990, 31, 2181. 10.1016/S0040-4039(01)92491-8 (d) A. Minato, K. Tamao, T. Hayashi, K. Suzuki, and M. Kumada, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 5319. 10.1248/cpb.32.2154 (e) S. Saeki, T. Hayashi, and M. Hamana, Chem. Pharm. Bull., 1984, 32, 2154. 10.1021/ja034848+ (f) B. Sezen and D. Sames, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 5274. 10.1016/S0040-4039(00)91725-8 (g) L. Filippini, M. Gusmeroli, and R. Riva, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1755. 10.1021/ol048367m (h) R. D. Rieth, N. P. Mankad, E. Calimano, and J. P. Sadighi, Org. Lett., 2004, 6, 3981. 10.1021/ja042414o (a) K. Yamada, Y. Nomura, D. Citterio, N. Iwasawa, and K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6956. 10.1039/b006769p (b) A. Burghart, L. H. Thoresen, J. Chen, K. Burgess, F. Bergstrom, and L. B. A. N. G. Johansson, Chem. Commun., 2000, 2203. 10.1080/00397919508015895 (c) J. G. Grieb and D. M. Ketcha, Synth. Commun., 1995, 25, 2145. 10.1055/s-1998-1924 (d) L. H. Thoresen, H. Kim, M. B. Welch, A. Burghart, and K. Burgess, Synlett, 1998, 1276. (e) L. W. Knight, J. W. Huffman, and M. L. Isherwood, Synlett, 2003, 1993. 10.1016/S0960-894X(01)00764-8 (f) M. J. Bishop, K. A. Barvian, J. Berman, E. C. Bigham, D. T. Garrison, M. J. Gobel, S. J. Hodson, P. E. Irving, J. A. Liacos, F. Navas III, D. L Saussy, and J. D. Speake, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 471. 10.1055/s-1998-1834 (g) C. N. Johnson, G. Stemp, N. Anand, S. C. Stephen, and T. Gallagher, Synlett, 1998, 1025. 10.1016/S0960-894X(97)00045-0 (h) D. Bolton, I. Boyfield, M. C. Coldwell, M. S. Hadley, A. Johns, C. N. Johnson, R. E. Markwell, D. J. Nash, G. J. Riley, E. E. Scott, S. A. Smith, G. Stemp, H. J. Wadsworth, and E. A. Watts, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 485. 10.1002/macp.1996.021970819 (a) U. Geissler, M. L. Hallensleben, and N. Rohde, Macromol. Chem. Phys., 1996, 197, 2565. 10.1016/S0040-4039(03)01869-0 (b) N. Basaric, Z. Marinic, and M. Sindler-Kulyk, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7337. 10.1016/S0960-894X(03)00050-7 (c) J. D. Speake, F. Navas, M. J. Bishop, D. T. Garrison, E. C. Bigham, S. J. Hodson, D. L. Saussy, J. A. Liacos, P. E. Irving, and B. W. Sherman, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1183. 10.1016/S0960-894X(01)00244-X (d) M. A. Massa, D. P. Spangler, R. C. Durley, B. S. Hickory, D. T. Connolly, B. J. Witherbee, M. E. Smith, and J. A. Sikorski, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 1625. 10.1016/S0040-4039(00)84964-3 (e) T. R. Bailey, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 4407. 10.1002/jlac.198919890238 (a) H. Laatsch and H. Pudleiner, Liebigs Ann. Chem., 1989, 863. 10.3987/R-1987-12-3141 (b) C. G. Kruse, J. P. Bouw, R. Van Hes, A. Van de Kuilen, and J. A. J. Den Hartog, Heterocycles, 1987, 26, 3141. 10.1002/jlac.199019900182 (c) H. Pudleiner and H. Laatsch, Liebigs Ann. Chem., 1990, 423. 10.1002/cber.19650981211 (a) T. Severin and B. Brueck, Chem. Ber., 1965, 98, 3847. 10.1002/cber.19751080542 (b) T. Severin, R. Adam, and H. Lerche, Chem. Ber., 1975, 108, 1756. 10.1016/0040-4020(79)88003-5 (c) M. Larcheveque, G. Valette, and T. Cuvigny, Tetrahedron, 1979, 35, 1745. 10.1002/jhet.5570250418 (d) G. Chelucci and M. Marchetti, J. Heterocycl. Chem., 1988, 25, 1135. (a) B. A. Trofimov, N. I. Golovanova, A. I. Mikhaleva, S. E. Korostova, A. N. Vasil’ev, and L. N. Balabanova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1977, 910. (j) S. E. Korostova, A. I. Mikhaleva, L. N. Sobenina, S. G. Shevchenko, and R. I. Polovnikova, Zh. Org. Khim., 1986, 22, 492. (k) B. A. Trofimov, S. E. Korostova, A. I. Mikhaleva, L. N. Sobenina, A. N. Vasil’ev, and R. N. Nesterenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1983, 273. (l) S. E. Korostova, S. G. Shevchenko, and A. I. Mikhaleva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1989, 1693. (m) S. E. Korostova and S. G. Shevchenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1990, 1695. 10.1002/ejoc.200500336 (n) B. A. Trofimov, A. M. Vasiltsov, E. Y. Schmidt, N. V. Zorina, A. V. Afonin, A. I. Mikhaleva, K. B. Petrushenko, I. A. Ushakov, L. B. Krivdin, V. K. Belsky, and L. I. Bryukvina, Eur. J. Org. Chem., 2005, 20, 4338. 10.1055/s-2000-6330 (b) B. A. Trofimov, A. b. I. Mikhaleva, A. M. Vasil’tsov, E. Y. Schmidt, O. G. A. Tarasova, L. V. Morozova, L. N. Sobenina, T. Preiss, and J. Henkelmann, Synthesis, 2000, 1125. (c) B. A. Trofimov, S. E. Korostova, L. N. Balabanova, and A. I. Mikhaleva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1978, 489. (d) S. E. Korostova, L. N. Sobenina, R. N. Nesterenko, I. A. Aliev, and A. I. Mikhaleva, Zh. Org. Khim., 1984, 20, 1960. (e) S. E. Korostova, B. A. Trofimov, L. N. Sobenina, A. I. Mikhaleva, and M. V. Sigalov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1982, 1351. (f) S. E. Korostova, S. G. Shevchenko, and M. V. Sigalov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1991, 187. (g) S. E. Korostova, A. I. Mikhaleva, L. N. Sobenina, S. G. Shevchenko, and V. V. Shcherbakov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1985, 1501. 10.1039/c39860000903 (h) D. Dhanak, C. B. Reese, S. Romana, and G. Zappia, Chem. Commun., 1986, 903. (i) I. A. Aliev, D. T. Almamedova, B. R. Gasanov, and A. I. Mikhaleva, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1984, 1359. 10.1021/ja00213a032 (a) A. M. Echavarren and J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1557. 10.1016/S0022-328X(00)99805-X (b) S. A. Burns, R. J. P. Corriu, V. Huynh, and J. J. E. Moreau, J. Organomet. Chem., 1987, 333, 281. 10.1021/jo00058a026 (c) R. J. P. Corriu, B. Geng, and J. J. E. Moreau, J. Org. Chem., 1993, 58, 1443. 10.1002/jhet.5570400115 (a) R. A. Bunce, D. M. Herron, J. R. Lewis, and S. V. Kotturi, J. Heterocycl. Chem., 2003, 40, 113. 10.1007/BF00901980 (b) H. Berner, G. Schulz, and H. Reinshagen, Monatsh. Chem., 1977, 108, 285. 10.1021/jo0510888 (c) H. A. Hansford, S. A. P. Guarin, and W. G. Skene, J. Org. Chem., 2005, 70, 7996. 10.1002/ejoc.200500113 12 T. J. Donohoe, A. J. Orr, K. Gosby, and M. Bingham, Eur. J. Org. Chem., 2005, 1969. 13 H. Fukawa, M. Chiba, and R. Murakami, JP10045660 (Toyotama Perfumery Co., Ltd., Japan), 1998. 10.1002/anie.200352180 14 G. Vassilikogiannakis and M. Stratakis, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5465. 10.1246/bcsj.74.1803 15 K. Nagayama, I. Shimizu, and A. Yamamoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 2001, 74, 1803. 10.1246/cl.1977.171 16 M. Asaoka, N. Sugimura, and H. Takei, Chem. Lett., 1977, 171. 17 M. A. El-Hashash, M. Abdalla, A. Essawy, and A. M. El-Gendy, Pak. J. Sci. Ind. Res., 1980, 23, 254. 18 The synthesis of 1g has been reported previously by Route A, but in our hands the alternate 3-methyl product was the only material isolated. 10.1139/v88-227 (a) D. M. McKinnon and K. R. Lee, Can. J. Chem., 1988, 66, 1405. 10.1002/jhet.5570220633 (b) A. Tsolomitis and C. Sandris, J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 1635. (c) T. O. Razmadze, I. T. Legashvili, A. N. Shubitidze, D. A. Kereselidze, V. N. Buyanov, and G. G. Chirakadze, Sakartvelos Mecnierebata Akademiis Macne, Kimiis Seria, 2002, 28, 52. 10.1016/S0960-894X(02)00629-7 (d) S. D. Linton, D. S. Karanewsky, R. J. Ternansky, J. C. Wu, B. Pham, L. Kodandapani, R. Smidt, J.-L. Diaz, L. C. Fritz, and K. J. Tomaselli, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2969. 10.1002/cjoc.20020201032 (e) M.-L. Pang, Y.-T. Nie, Y.-M. Wang, J.-B. Meng and J.-T. Wang, Chin. J. Chem., 2002, 20, 1102. 10.1016/S0040-4039(00)70663-0 (f) K. Okada, K. Okubo, and M. Oda, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6733. 10.1002/ardp.198700018 (g) A. Eirin, F. Fernandez, G. Gomez, C. Lopez, A. Santos, J. M. Calleja, D. De la Iglesia, and E. Cano, Arch. Pharm., 1987, 320, 1110. 10.1039/p19790002995 (h) G. Ashworth, D. Berry, and D. C. C. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 2995. 10.1002/cber.19540870208 (i) H. Stetter and K. H. Steinacker, Chem. Ber., 1954, 87, 205. 10.1021/jm00349a018 20 T. W. Harris, H. E. Smith, P. L. Mobley, D. H. Manier, and F. Sulser, J. Med. Chem., 1982, 25, 855. 10.1002/bscb.19520610304 21 P. Lambert and R. H. Martin, Bull. Soc. Chim. Belg., 1952, 61, 132. 10.1248/cpb.37.1260 22 K. Kameo, Y. Asami, K. Ogawa, T. Matsunaga, S. Saito, K. Tomisawa, and K. Sota, Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 1260. 23 F. A. Yassin, A. F. El-Farargy, M. M. El-Mobayed, M. Y. El-Kady, and M. R. Abd El-Maksoud, Chem. Soc. Pakistan, 1991, 13, 267. 24 E. A. Soliman M. A. I. Salem, and F. A. El-Shahed, Egypt. J. Chem., 1986, 28, 389. 25 R. A. Guerra, Acta Salmanticensia Ser. Cienc, 1963, 6, 7. 10.1007/BF00901226 26 F. Sauter and P. Stuetz, Monatsh Chem, 1968, 99, 715. 27 J. D. Reinheimer and E. W. List, Jr., Ohio Journal of Science, 1957, 57, 26. 10.1002/jps.2600660403 28 R. G. Child, A. C. Osterberg, A. E. Sloboda, and A. S. Tomcufcik, J. Pharm. Sci., 1977, 66, 466. 29 R. G. Child, A. C. Osterberg, A. E. Sloboda, and A. S. Tomcufcik, Arzneim. Forsch., 1980, 30, 695. 10.1248/cpb.33.551 30 Y. Tamura, Y. Shirouchi, J. Minamikawa, and J. Haruta, Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, 551. 10.1002/jhet.5570200621 31 A. Tsolomitis and C. Sandris, J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 1545. 10.1002/jhet.5570180638 32 G. A. Miller, N. D. Heindel, and J. A. Minatelli, J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 1253. 10.1002/prac.19793210322 33 A. I. Hashem, J. Prakt. Chem., 1979, 321, 516. 10.1016/S0968-0896(02)00341-3 (a) R. H. Mach, Y. Huang, R. A. Freeman, L. Wu, S. Blair, and R. R. Luedtke, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 225. 10.1002/jlac.199019900182 (b) H. Pudleiner and H. Laatsch, Liebigs Ann. Chem., 1990, 423. 10.1021/ja034848+ (c) B. Sezen and D. Sames, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 5274. 10.1055/s-1994-25412 35 A. R. Katritzky, J. Li and M. F. Gordeev, Synthesis 1994, 93. 10.1021/jo990796o 36 A. Burghart, H. Kim, M. B. Welch, L. H. Thoresen, J. Reibenspies, K. Burgess, F. Bergstroem, and L. B. A. Johansson, J. Org. Chem., 1999, 64, 7813.